Transformasi generasi kepemimpinan dan perkembangan teknologi telah terjadi di perkebunan kelapa sawit. Salah satu tantangan terbesar adalah mengembangkan kompetensi sumber daya manusia, khususnya Asisten Kebun agar mampu mengimbangi dan memanfaatkan kemajuan teknologi digital. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui respon terhadap pelatihan berbasis online, mengukur dampak pelatihan dan merumuskan strategi pengembangan kompetensi
yang tepat bagi Asisten generasi millenial di perkebuna kelapa sawit. Penelitian dilakukan melalui studi literatur terkait kompetensi Asisten Kebun, analisa dokumen, observasi, kuesioner dan wawancara mendalam dengan para pemangku kepentingan di internal perusahaan . Hasil penelitian menunjukkan beberapa hal yang meliputi : 1) Program pengembangan komptensi Asisten Kebun telah dilaksanakan sesuai kebutuhan dan perkembangan generasi; 2) Peta kebutuhan kompetensi dan metode pelatihan yang efektif bagi Asisten Kebun; 3) Dampak pelatihan terhadap perkembangan kompetensi dan kinerja Asisten Kebun. Implementasi pengembangan komptensi berbasis online kurang diminati oleh Asisten generasi millenial di perkebunan kelapa sawit, dampak pelatihan terhadap perkembangan kinerja Asisten Kebun belum menunjukkan hasil maksimal dan
perlunya pendekatan karakteristik millenial dalam merumuskan strategi pengembangan kompetensi Asisten generasi millenial sehingga dapat memberikan dampak yang signifikan terhadap perkembangan kompetensi dan perkembangan bisnis.